Durante a primeira fase da sua vida, que se prolongou de 1633 a 1834, o imóvel integrou-se no complexo do Mosteiro de Santa Cruz, prestigiosa e poderosa instituição monacal fundada na primeira metade do século XII que, desde os primórdios da nacionalidade portuguesa, deu um valioso contributo para o prestígio intelectual de Coimbra muito antes de a Universidade ter vindo instalar-se definitivamente na capital do Mondego.

O seu primeiro destino foi servir de Enfermaria dos Frades, e, possivelmente, a todas as pessoas que a ela recorressem, situação normal numa época em que cabiam às instituições eclesiásticas importantes responsabilidades no que se prendia com a assistência dos doentes.

Ainda no tempo dos cónegos regrantes de Santo Agostinho, novas funções se atribuíram a este edifício que foi, também, Biblioteca, Residência do Abade, Hospedaria e Dormitório do Mosteiro, designação pelo qual era conhecido em 1834, ano em que terminou a guerra civil que consagrou a vitória definitiva das forças liberais em Portugal.

Foi precisamente em 1834 que se iniciou o segundo período da história do imóvel que, na época, contava já com cerca de dois séculos de vida. Nesta data o Ministro liberal Joaquim António de Aguiar, também conhecido pela popular alcunha de “O Mata-Frades”, decretou a extinção das ordens religiosas em Portugal e a nacionalização dos respetivos bens.

Significou isto que os crúzios deixaram de existir legalmente no nosso país, tendo passado para a posse do Estado o seu vasto património, no qual se incluía a casa onde, atualmente, funciona a Escola Secundária de Jaime Cortesão.

Em 1848, depois de algumas hesitações, a Câmara Municipal de Coimbra, a nova proprietária, deliberou utilizar o antigo Dormitório do Mosteiro de Santa Cruz para instalar as crianças enjeitadas, ficando aqui instalada a Roda dos Expostos.

Alguns anos mais tarde, em 1872, a Roda dos Expostos foi extinta ou antes, foi rebaptizada, surgindo no mesmo local o Hospício dos Abandonados.

Já depois da Implantação da República, em fevereiro de 1911, foi extinto o Hospício em que se transformara a Roda e criou-se, por Decreto Governamental, uma Maternidade que teria como incumbência acolher as crianças de tenra idade, proporcionando-lhes, gratuitamente, leite e medicamentos.

Portanto, em 1911, a velha construção seiscentista passou a ser utilizada como Maternidade, transferindo-se a sua tutela para a Faculdade de Medicina da Universidade de Coimbra.

Em 1923 começou uma nova era para o velho Dormitório Fradesco, embora a sua vocação humanística se mantivesse: deixou de ser uma Maternidade/Creche, onde se cuidava do bem-estar dos seus pequenos utentes, para se transformar numa Escola onde se proporcionava formação intelectual e pessoal aos alunos que a frequentavam.

O Estabelecimento de Ensino que veio instalar-se neste edifício foi a Escola Industrial de Avelar Brotero, cujas dependências, situadas junto do claustro do Jardim da Manga, haviam sido destruídas por um incêndio de grandes proporções em Janeiro de 1917.

Entre este ano e 1923, a Avelar Brotero conheceu um período difícil, porque a distância a que ficavam as oficinas (que permaneceram no Jardim da Manga, em barracões provisórios) dos restantes serviços da Escola (instalados, temporariamente, na Casa das Obras Públicas) se refletiu negativamente no rendimento dos alunos e na própria frequência, que registou uma sensível diminuição.

Para ultrapassar estas dificuldades que atingiam uma prestigiada instituição de ensino de Coimbra, o Governo determinou em abril de 1923 que a Escola de Avelar Brotero passasse a ocupar o edifício da Maternidade, enquanto esta era transferida para a Casa das Obras Públicas, localizada no terreno onde hoje se ergue a sede da Associação Académica.

Juntamente com a Avelar Brotero foi também transferido para o antigo Dormitório de Santa Cruz o Instituto Industrial e Comercial de Coimbra, tendo as instalações sido partilhadas entre estas duas instituições, a Creche e a 2ª Esquadra da Polícia de Segurança Pública.

A extinção do Instituto Industrial e Comercial de Coimbra, ocorrida em 1926, permitiu a expansão da Escola e, após várias diligências levadas a cabo pela sua Direção, foi afastada, ainda em 1926, a Esquadra da Polícia.

Finalmente em 1932 foram entregues as dependências ocupadas pela Creche e, desta forma, pôde a Avelar Brotero alargar o seu espaço e instalar condignamente oficinas e outros serviços.

A Escola Industrial e Comercial Brotero ficará neste edifício até 1958, ano em que muda para as novas instalações, situadas no Calhabé, uma vez que o velho edifício já se revelava insuficiente face ao número crescente de alunos que frequentavam a Escola Brotero.

A transferência da Avelar Brotero para o Calhabé não implicou o total abandono da sua antiga sede: no ano letivo de 1968/69, a Escola Industrial e Comercial Brotero volta às velhas instalações, nelas instalando uma Secção que ministrava apenas o Curso Comercial, a chamada Secção da Baixa.

Mais tarde, a 1 de janeiro de 1972, o edifício passou a ser ocupado por uma nova Escola, entretanto criada, a Escola Técnica de Sidónio Pais, criada pelo Decreto-lei n.º 457/71, de 28 de outubro.

Já depois do 25 de abril de 1974, o Decreto-lei n.º 417/76 altera a designação de Escola Técnica de Sidónio Pais para Escola Técnica de Jaime Cortesão, alteração aprovada em Assembleia Geral de Professores.

O Decreto-lei nº 80/78, de 27 de abril, muda a designação de todos os estabelecimentos do ensino secundário, que passam a ter a designação genérica de "Escolas Secundárias". Deste modo a Escola Técnica de Jaime Cortesão passa a ser designada por Escola Secundária de Jaime Cortesão, que continua a dar vida à vetusta construção e cuja história se procura dar a conhecer através destas breves linhas.

Na atualidade, o edifício continua a abrigar a Escola Secundária de Jaime Cortesão, tendo sido em 2002 "devolvida" à Escola a Cantina da Polícia, que durante vários anos funcionou no rés-do-chão.